Skip jest jednym z dwóch braci, którzy dołączyli do jednostki wojskowej sił powietrznych. Jego brat zginął jednak w trakcie wykonywania niesklasyfikowanej misji. Po śmierci brata Skip odszedł ze służby i kontynuował karierę wojskową jako najemnik. Na pamiątkę nosi zegarek po swoim bracie.
Z biegiem lat Skip wyrobił sobie renomę w branży prywatnych najemników. Brał udział w wielu ważnych operacjach, w tym schwytaniu znanego handlarza bronią. Jest też stale angażowany do ochrony pewnej bogatej rodziny. W tym czasie Skip pracował również nad rozwijaniem swoich umiejętności w zakresie niekonwencjonalnych działań wojennych, takich jak chociażby prowadzenie operacji o charakterze psychologicznym. To spowodowało, że został ekspertem w sztuce manipulacji swoimi celami zarówno poprzez oszustwo, perswazję, jak i zastraszanie. Spokojne zachowanie i rozsądne podejście czynią go bardzo skutecznym przesłuchującym, zdolnym szybko rozpracowywać psychicznie więźniów.
Skip przeprowadził wiele operacji, aby udowodnić, że jest godnym zleceniobiorcą. Pomimo tylu sukcesów nadal odczuwa silne poczucie utraty oraz winy z powodu śmierci brata. Regularnie odwiedza jego grób, a nawet podejmuje się misji przypominających te, które wykonywali razem.
Dzięki swojemu doświadczeniu z zakresu likwidacji celów, taktyki broni, wyburzeń, obserwacji z ukrycia oraz ochrony obiektów o wysokim znaczeniu Skip jest doskonałym zleceniobiorcą do wykonania każdego zadania. Mimo że jest dobrze zbudowany, używa sprytu oraz innych środków, aby wciągnąć cele w pułapkę lub sprawić, by znalazły się dokładnie tam, gdzie chce. Jego charakter i niezwykła determinacja zwiększają możliwości każdego oddziału, do którego dołączy w ramach misji dowolnego typu.
Zdolność „Wzmocniony” daje mu możliwość przenoszenia dodatkowej blokady drzwi.